尚善终于得到了征伐权，第一次出征，他快五十岁的人，心潮澎湃仿佛回到了少年时候。臆想着像霍去病一样封狼居胥，名垂千古。只是他心中惋惜，霍去病十八岁就少年成名，他已经年过不惑，才有机会建功立业，真是生不逢时。
不过出乎他意料之外，第一次征伐大败而归。但这并没有打击他的信心。胜败乃兵家常事，自己初次领兵会输也不意外。回来又开始准备第二次征伐。
连氏劝道：“军情大事不可儿戏，若没有必胜的筹谋，劳民伤财自损元气。”
尚善大怒道：“妇道人家懂得什么！”
不到三个月，尚善就第二次发动对淳苗的征伐，还是败绩。
他对黄罴讲：“秦穆公也是三征晋国，屡败屡战，最后才一雪前耻。大丈夫岂能几次小败就丧了志气。”
黄罴因为尚善的扶持才能成为黄氏族长，他对尚善死忠，死心塌地的拿出家底和他打淳苗。一年之中三次开战，都是败绩。这样打下来尚、黄两家的家底都要打光了。尚善向安泊寡要钱。当时安泊寡还没有从损失二百万两黄金的挫折中走出来，在病榻上听说尚善来要钱，仰天哀嚎，悲恸晕厥。
尚善向安氏、庾氏抢取军费，又把封地内的赋税增加了一倍。他还强制安庾两家也增加赋税以作军用。庾氏态度强硬，自己家可破，境内百姓赋税绝不加。
尚善大怒道：“小兔崽子，拎不清轻重！”
安氏没等他发话，为了弥补损失，把赋税增加了更多。
尚骠勉劝谏不要增加赋税，老百姓太苦。被他狠狠打了一顿板子。
第四次出征淳苗尚善也终于意识到行军征伐并没有自己想象中的那么容易，开始接纳家臣的建议，精心谋划行军方案。预计于来年三月出征。
第四次，又败。
这次的失败令尚善陷入极大的沮丧。
尤其有一次尚骠励出去惹事被他行家法，顶撞他道：“我是败家子你不是吗？打了四回输四回，你败的钱比我多千万倍。我爷爷的钱，就许你败，不许我败！”
尚善怒道：“我做的是正经事，胜败乃兵家常事，和你去嫖去赌能一样！”
尚骠励道：“人家太子怎么第一次打就能打赢。你打了四次都打不赢。”
尚善觉得受到了奇耻大辱，尤其这话是从自己亲儿子口中说出来的。
“你小孩子家懂什么。那个小兔崽子侥幸得胜，怎么和我比！”
竟然连自己的儿子都瞧不起自己，尚善打算尽快进行第五次征讨。族人和亲信都极力劝阻，太子亲自到尚府劝阻道：“百姓太苦了。”
“臣为国扫贼，太子怎可怯战！”
等兰经离开，他对亲信道：“亏还是个上过沙场的，毫无胆气。”
最后连牟睿也上门拜访，牟睿那么骄傲的人，此时不得不谦卑恳求道：“尚公征战，劳民伤财，伤的是七族的元气。这是太子要分崩七族之计，尚公不可自毁江山啊！”
家臣亲族，妻妾子女，甚至连一直支持他的黄罴都劝他，不宜短期再征伐了。如果尚善肯听，他也就不是尚善了。
当他又派人向安泊寡府上要钱，安泊寡急的跺脚哭道：“我没有钱了！我没有钱了！”
尚善见安泊寡不肯拿钱，一次酒醉对他讲：“你不送来，信不信我抄你的家，连你媳妇的陪嫁都不给你留下。”
安泊寡素来视财如命，虽然胆小怕事，但遇到银钱上的事，关键时候命可以不要。这次两个人僵持起来，尚善从来看不起他，以为早晚他会乖乖送钱过来。
好死不死有一次他同人打赌，人讲赢了不要别的，只要安泊寡家里的杏子的核。
安泊寡家中有大杏树十五棵，叶片比寻常的杏树更大更厚，还泛红褐色。结的杏子很大很甜，在黎国很出名，称“安家杏”，每一年丰收时候可以卖几千贯钱。安泊寡怕别家培植，杏子卖出之前都要把杏核穿透，自己家里吃杏，要把杏核收起来一起煮熟。
尚善亲自去了安家要杏子吃，把杏核藏进怀里付了赌资。后来这件事被安泊寡知道，并且打听到哪家已经培出树苗。
安泊寡眼前浮现出黎国遍植安家杏的画面，气得又哭又闹，还到尚府大闹，势必要尚善给他个交代。
尚善当时和宾客喝酒，笑道：“几个杏子有什么大不了的。二百万的金子都丢了，还计较几千贯的杏子。一个爷们小气的跟个娘们一样。”
安泊寡又被提起肉疼的二百万两金子，新仇旧恨潮水一样翻涌上来。
想起这么多年，尚善要钱他都乖乖送上。自己为他破了这么多财，遇到被骗二百万金子这样的浩劫，他非但不同情不帮忙，还和众人一起把他当笑柄，动不动就当着他的面和人嘲笑他，这样杀人诛心的撕开他的伤口。为了打仗又强盗一样搬他的家当大把的花，大把的输。现在又和外人合谋偷他的东西。
安泊寡大吼一声道：“尚善，我和你拼了！”
上去就和尚善厮打起来。众人好不容易把两个人拉开。安泊寡是个大胖子，打架不是尚善的对手，被打得鼻青脸肿由众人硬扶出去。
他痛哭流涕道：“尚善，你个禽兽。我的钱，我的钱！”
尚善不屑道：“你那点出息，没用的猪！”
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