元祐四年（1089年），在朝堂任职四年后，苏东坡带着一身疲惫以龙图阁学士出任杭州知州，自三十七岁任杭州通判，三十九岁离开杭州，到如今五十四岁，时隔十五年，浮生若梦，走过漫长坎坷的十五年后，又见杭州，又见西湖雨露，岁月的风霜染白了苏东坡的双鬓。
苏东坡到杭州后，照例作《进上谢表》，言：“江山故国，所至如归，父老遗民，与臣相问。”今重回杭州，归乡的感觉实实在在，满心喜悦。然而眼下的杭州不比十五年前，“葑合平湖久芜没，人经丰岁尚凋疏”。西湖淤塞，虽几经丰年，人口却不增反降。《宋史?苏东坡列传》里有这样一段记录：既至杭，大旱，饥疫并作。今日杭州已不似十五年前，田野荒芜，瘟疫流行，民生凋敝，哀嚎片野。苏东坡知道，这是三分天灾、七分**导致的结果。实行新法与废除新法反复折腾，朝堂的无休止的党争，受苦的终究是普通百姓。
苏东坡到任杭州面临的第一件要紧事情就是抗疫。被贬黄州时，他曾从眉山故人巢谷子那得到一个名叫“圣散子方”的药方。后苏东坡著文介绍其药效：“自古论病，惟伤寒最为危急，其表里虚实，日数证候，应汗应下之类，差之毫厘，辄至不救，而用《圣散子》者，一切不问”，病情严重的“连饮数剂，即汗出气通，饮食稍进，神守完复”，病情轻微的药到病除，即使“平居无疾，能空腹一服，则饮食倍常，百疾不生”。
“圣散子方”是巢谷子不外传的祖传秘方，巢谷子和苏东坡是年少时的同窗玩伴，当年巢谷子听说苏东坡被贬黄州，不远千里从四川眉山到黄州看望老友，恰逢黄州出现疫情，巢谷子便用“圣散子方”在黄州拯救了不少的生命。苏东坡自幼习岐黄之术，平时也喜欢钻研医术，见“圣散子方”药效奇佳，便想收藏，以备不时之需。经过好一番软磨硬泡才从老友手中得到“圣散子方”。当时巢谷子本不想将药方献出，但经不住苏东坡的软硬兼施，最后在要求苏东坡指着江水发毒誓，保证这些方子只可以自己用来救人，不可外传的情况下，才将方子告诉了苏东坡。此刻，面对气势汹汹的疫情，苏东坡也管不了那么多了，便将方子公之于众，还让杭州宝石山愣严院的僧人按照圣散子的方子用大锅熬药，然后分设在杭州城街头，免费布施给百姓喝药防疫。不问男女老少，只要服上一大碗，就可避瘴气。苏东坡的这个药见效神速，患病轻的一大碗喝下去很快就能见效，病重的连服几碗，配上饭食也能得以康复，治愈者不可胜数。
然而杭州作为水陆交通要塞，人口流动频繁。苏东坡意识到，要有效控制住疫情，必须设立一家专门的机构，将感染瘟疫的人进行集中收治治疗，阻断疫情传播途径，这也是今天传染病医院和疫情集中隔离点的最早探索与实践。当时杭州府衙并没有预算建设资金，苏东坡与通判赵德麟商议，从府衙的办公经费里拨出二千缗钱，还自己带头捐出五十两黄金。深明大义的苏夫人王闰之也卖掉自己的嫁妆，将所得的钱财悉数捐出来。在苏东坡的大力号召下，大家你一砖，我一瓦，终于筹足了资金，在城中心的众安桥建起抗击时疫的官办医院，苏东坡将其命名为安乐坊。他聘请懂得医道的僧人坐堂治病，为了勉励僧人，他对那些医术高明、三年之内治愈病人达千人以上的僧人，由官府奏请朝廷赐给紫衣以示奖励。安乐坊在疫情期间，收治贫困的确诊病人。而这些确诊病人的收治也很有条理，并不是将他们一窝蜂地安排在一起，而是“宜以病人轻重而异室处之，以防渐染”，根据被感染患者的症状与轻重安排病房，防止交叉感染，直到这些确诊的被感染患者痊愈后，才可离开。
后来为了让安乐坊长久经营下去，苏东坡采用当时很普遍的置田获利方法，以使资金来源稳定。苏东坡还将收到“某宣德”的一笔“金五两、银一百五十两”的礼金，以某宣德名义转捐给了安乐坊。苏东坡还下令：每年从地方税收中拨出一些经费来维持病坊的日常运营。从此，安乐坊成了杭州的常设性官办医院，堪称中国历史上最早的一所公立医院。值得一提的是，安乐坊及其运作模式很快引起朝廷关注并在全国推广。宋徽宗崇宁元年（1102），朝廷将安乐坊改赐名安济坊，开始在各地设置安济坊，专为穷人治病。
控制住了疫情，苏东坡又马不停蹄的展开了疏浚六国井的工作，当年他任通判时候曾协助太守陈襄对六国井进行了疏浚。然而不到十五年，六国井又告淤塞，时又灾旱，军民皆苦无水。百姓只能花钱买水，但水价很高，甚至出现了水比酒贵的现象。面对这种情况，苏东坡认为治理井水迫在眉睫，于是亲自去实地走访调查，并且找到当初治理六井的和尚子珪，虚心向他求教。
子珪建议要想六国井的管道不淤塞，必须将原来的竹管全部换成陶管，陶管的上下再用石板覆盖保护。虽然这个工程要花很多的钱，需要的人手时间也很多，但苏东坡下定决心，一定要解决六井淤塞的根源问题，使百姓不再受苦。他多方筹集资金，通过艰苦的努力，用了近两个月时间，终于建成了在当时比较理想的供水系统，还把井水引到以前不能到的地方，让甘甜的西湖水，流遍全杭州城，家家都有可饮之水。这一陶管供水系统被认为是世界最早的自来水系统之一。
然而，苏东坡深知钱塘六井虽然修好，但六井的水源在西湖，如果西湖堙塞了，不仅山水无所容蓄，而且即成灾害。此时的西湖由于长期没有疏浚，淤塞过半，“崶台平湖久芜漫，人经丰岁尚凋疏”，湖水逐渐干涸，湖中长满野草。苏东坡遂于来杭州的第二年，就率众疏浚西湖。既然要疏通西湖，就必须把阻塞湖底的葑土和淤泥除去。苏东坡在《杭州乞度牒开西湖状》中写道“杭州之有西湖，如人之有眉目”，他奏请朝廷再赐度牒五十道，配合本州赈饥余款，动用民工清除葑草、搬载湖泥。那么，这些被挖出来的泥土又该怎么办呢？苏东坡从白居易筑堤得到灵感，定计废物利用，增筑一条自南徂北的长堤，则行人方便而且葑草湖泥都有用了。苏东坡听取了多方的意见，又经过了仔细的规划，决定把挖出的淤泥集中起来，筑成一条纵贯西湖南北的长堤。自开工之日起，苏东坡亲自督察工事进行，奔走于砾石泥淖之中，甚至忘记回家吃饭，就与堤工同吃。
历时四个月，占据一半湖面的葑田大部分被清除，起自南屏、止于曲院的南北相通长堤也筑成，堤有6桥相接，以便行人，后人名之“苏公堤”，简称“苏堤”。从此“六桥横绝天汉上，北山始与南屏通”。苏堤建成以后，西湖的疏通工作也完成了。但杂草的问题怎么办呢？这难不倒苏东坡，他想了一个两全其美的办法：把沿岸湖面租给百姓种植菱角，但必须要在各自地段内定期拔草，官府将租赁收费用于湖堤保养维护。同时，他在湖中立了三座石塔，划定界限，石塔以内不得种植，以免再次湮塞，从根源上解决了问题。原本淤塞的湖泊，成了灌溉农田的天然水库。西湖地区成为了良田万顷、风光秀丽的鱼米之乡。而这三座石塔就是大名鼎鼎的三潭映月前身。同时，苏东坡还积极治理运河，解决运河水路交通的堵塞问题，在钱塘江南部修建水闸，开凿新运河，贯通内湖与外河，再疏通杭州水路交通的同时，根本解决了西湖的水患问题。《宋史》记载，“轼二十年间再莅杭，有德于民，家有画像，饮食必祝。又作生祠以报”，大家家中有苏东坡的画像，还为他作了生祠，以报答他为杭州百姓谋得的福利。
苏堤春晓，三潭映月，美丽的杭州和西湖自然少不了苏东坡的诗词。“山与歌眉敛，波同醉眼流。游人都上十三楼。不羡竹西歌吹、古扬州。菰黍连昌歜，琼彝倒玉舟。谁家水调唱歌头？声绕碧山飞去、晚云留。”（苏轼《南歌子·杭州端午》）。这首词描写的是苏东坡与朋友在端午节登上杭州名胜十三楼，上片开始就用移情手法描绘了湖光山色的美丽可人，继而用对比手法自身所处的十三楼加以赞美；下片提笔便极写宴饮对酌的游赏乐事，其后则用一曲声满湖山的轻歌曼曲作结。有情、有景、有声、有色，给人一种飘然欲仙的愉悦之感。
古岸开青葑，新渠走碧流。会看光满万家楼。记取他年扶路入西州。佳节连梅雨，馀生寄叶舟。只将菱角与鸡头。更有月明千顷一时留。（苏轼《南歌子·湖景》）。这首词写于疏浚西湖后，上片先是绘写西湖岸上的清丽景色，之后却笔锋一转：“记取他年扶病入西州。”自己的政治抱负依然难以实现啊!壮志难酬的内心抑郁油然而生。下片写自己的坎坷道路。连绵梅雨、一叶扁舟、菱角飘浮，累累相阻。只有湖面的千顷明月光，皓洁清沏，使人留恋难返。
“有情风万里卷潮来，无情送潮归。问钱塘江上，西兴浦口，几度斜晖。不用思量今古，俯仰昔人非。谁似东坡老，白首忘机。记取西湖西畔，正春山好处，空翠烟霏。算诗人相得，如我与君稀。约他年、东还海道，愿谢公、雅志莫相违。西州路，不应回首，为我沾衣。”(苏轼《八声甘州寄参寥子》)。这是苏东坡在杭州写给老友参寥的词。在这首词中，苏东坡以钱塘江潮喻人世的聚散离合，以“俯仰昔人非”感慨人生的瞬息万变，人生相遇志趣相投、惺惺相惜的知己是人生的一大幸事，纵然分别也无需感慨，深情友谊已刻进心里。
苏东坡与参寥的相识相知一是诗文，二是佛理、三是性趣。苏东坡与参寥相识于徐州，后苏东坡贬黄州，参寥不远千里到黄州陪伴老友一年有余，二人曾同游庐山，在参寥的见证下苏东坡写下了著名的庐山诗《题西林壁》。苏东坡这次到杭州任知州，参寥正好住在杭州孤山智果精舍，苏东坡空闲时间常去找参寥叙旧和讨论佛理。元祐六年（1091年）寒食节过后的第二天，苏东坡和另外两位朋友去孤山智果精舍看望参寥，参寥非常高兴苏东坡一行的到来，便高兴的去打来泉水，生起槐木火煮茶招待朋友。闻着清新扑鼻的茶香，苏东坡觉得此情此景非常熟悉，竟和自己多年前在黄州的梦境一模一样。在黄州时苏东坡曾梦到和参寥一起煮茶论佛，醒来还曾写下“寒食清明都过了，石泉槐火一时新”的诗句。苏东坡遂写下《参寥泉铭》记录此事。
除了参寥外，苏东坡在杭州任知州期间，还与众多高僧交往密切，他在《腊月游孤山访惠勤惠思二僧》中写道：“天欲雪，云满湖，楼台明灭山有无。“描绘了他与两位僧人相谈甚欢的情景。这些僧人中苏东坡与佛印和尚的交往更是传为佳话。佛印此时是杭州名寺金山寺主持。相传有一次，苏东坡学禅有所领悟，觉得心智洞明，了无杂念，按捺不住喜悦，铺笺挥笔，写了一首诗：“稽首天外天，毫光照大千。八风吹不动，端坐紫金莲。”“八风吹不动”的意思是说自己已经到了不受得、失、谤、扬、赞、嘲、忧、喜八种情绪的境界，佛性坚定。无论是如今超然的境界，还是写的诗东坡都十分常满意，专程誊抄好差送给在金山寺的佛印，以为会得到佛印的赞赏。出乎意料的是，佛印读完东坡的诗后，只在下端批上“放屁”二字，交给来人带回，东坡看后连喊“岂有此理？”，遂乘船渡江前往金山寺找佛印理论。到了佛印禅房门口，忽然发现了门扉上贴着一张字条，端正地写着：“八风吹不动，一屁过江来。”东坡这才明白自己心性远不是自己想象的那么坚定，因为一句话就动了气。
杭州还是苏东坡的艳遇之地。任通判时他结识朝云，成为一生知己。在第二次赴杭州任知州时，苏东坡又遇到另外一位红颜知己——琴操。据《朱米志林》记载，苏东坡在杭州任知州时，有一天与琴操泛舟西湖，苏东坡扮作长老，琴操扮作弟子，两人进行了一场精彩的参禅对话。苏东坡问：“门前冷落车马稀，老大嫁作商人妇“，琴操顿悟，回答说：“我不愿苦从良，从今念佛向西方“。这次对话后，琴操看破红尘，在玲珑山削发为尼，从此青灯古佛，潜心修行。琴操出家后，苏东坡曾多次前往玲珑山看望她，试图劝说她回到杭州，但都被琴操婉拒。
除了琴操和王朝云，苏东坡在杭州还曾帮助过另外两位官妓郑容和高莹从良。据南宋胡仔的《苕溪渔隐丛话后集》记载，元祐六年（1091年），苏东坡在杭州任知州，三月被召入京，路过京口时，郡守林子中设宴款待，坐中有两名营妓，郑容和高莹，她们拿出申请文书请求落籍从良，销掉乐籍，赎身为民。林子中把文书交与苏东坡，请他定夺。苏东坡略一沉吟，索笔在申请文书后面写下一首《减字木兰花》：“郑庄好客，容我楼前先堕帻。落笔风生，籍籍声名不负公。高山白早，莹骨柔肌那解老。从此南徐，良夜清风月满湖。“郑容和高莹起初以为苏东坡不愿意批准她们的请求，苏东坡笑着说：“你们二人也有文采，怎么连判词都不会看呢？“二女再细看，才发现这是一首藏头词，每句的第一个字连起来就是“郑容落籍，高莹从良“。于是二人立即跪地感激苏东坡的再造之恩。
宋朝的乐籍制度是在西汉的基础上演变而来，它是一种惩罚性制度，将罪犯、战俘等妻女后代籍入专门的名册，构成乐户，由官方乐部统一管制其名籍“乐籍“。在北宋时期，文人与风尘女子的交往是一种较为普遍的社会现象，一方面，文人欣赏风尘女子的才艺和美貌，将她们视为艺术创作的灵感来源；另一方面，风尘女子也借助文人的才名和地位，提升自己的社会影响力，以寻求从良的机会。在宋朝，救风尘一度成为文人圈的一种雅兴。
然而，美好的日子总是短暂的，苏东坡重回人间天堂，为政还不满两年，朝廷又下来了诏书，命令他卸任杭州知州，返回京师。
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