绍圣四年（1097）二月，在哲宗的授意，章惇的操控下，朝廷再次大规模追贬“元祐党人”。苏辙被贬为化州别驾，安置于雷州（今广东雷州）；张耒被贬至黄州监酒税；秦观被贬至横州（今广西横州）编管。即便在家服母丧的晁补之也未能幸免，被剥夺职务。此次一同被追贬的官员多达三十余人。不久之后，苏东坡也被追贬为琼州（今海南海口琼山区）别驾，安置于昌化军（今海南儋州）。此次贬谪，苏东坡的处境更为艰难，成为北宋开国以来受罚最重的官员，其贬谪之重仅略轻于死罪。用苏东坡自己的话说，便是“年来万事足，所欠惟一死”（《赠郑清叟秀才》）。
关于章惇为何将苏东坡贬至海南，存在两种主要说法。第一种说法认为，苏东坡在惠州，随遇而安，以苦为乐。当他的诗句“日啖荔枝三百颗，但愿长作岭南人”以及“为报诗人春睡足，道人轻打五更钟”传至朝廷，一心要置苏东坡于死地的宰相章惇极为愤怒：哼，你苏东坡在惠州竟如此安逸地“春睡美”，还能睡到五更天，看来得给你换个更远的地方。于是，一道贬令再度下达，苏东坡被贬至海南儋州，取消叙官资格，终身不准北返。至此，他也成为北宋文人中贬谪最远、处罚最重的一位。
另一种说法则认为，苏东坡被贬儋州是章惇的恶趣味所致，纯属一场恶作剧。南宋大诗人陆游持此观点，他在《老学庵笔记》中指出此次追贬中的奇特之处：苏东坡字子瞻，“瞻”字与“儋”字的右边部分相同，故被贬至儋州；苏辙字子由，被贬雷州；刘挚字莘老，被贬新州，“皆戏取其字之偏旁也”。《东坡集》卷十五在“别集七十二条”也有此记载：“苏子瞻谪儋州，人以'儋’与'瞻’字相近也；子由谪雷州，人以'雷’字下有'田’字也；黄鲁直谪宜州，人以'宜’字类'直’字也。此章惇騃虐之意”。
海南岛自隋代起设立郡治，至宋代时依然是一片荒凉之地。由于远离京城，素有“鸟飞犹是半年程”的说法；其自然条件极为恶劣，“天气卑湿，地气蒸溽”。当时被贬至海南的官员，往往一去万里，千之千不还，大多九死一生。儋州位于海南西北部，据《儋县志》记载：“此地极为炎热，而海风苦寒。山中多雨多雾，林木阴翳，燥湿之气难以调和，蒸腾成云，凝结为水，无不含有毒素。”“寒风侵入肌窍，浊气吸入口鼻，毒水灌入胸腹肺腑，能存活者寥寥无几。”
对于已年逾六旬、长期漂泊且体弱多病的老者而言，被贬至儋州无疑比死刑更为残酷，能够幸存下来基本是不可能的奇迹。苏东坡自己也深刻意识到这一点。他决定将家人留在惠州，仅带着小儿子苏过前往儋州，并嘱咐长子苏迈料理后事：活着不为家人所累，死后就地安葬。
绍圣四年（公元1097年）五月，苏东坡被贬儋州的同时，弟弟苏辙也被贬至雷州。得知这一消息，兄弟俩相约在广西藤州相见。久别重逢，各自历经人间冷暖，兄弟相见自是百感交集、感慨万千。
在广西藤州，兄弟二人一天在一间小店中吃饭。店家端上了两份汤饼。早已饥肠辘辘的苏东坡毫不犹豫，一口气将汤饼吃得一干二净。而苏辙则面露难色，象征性地挑起几根汤饼，又放下筷子，连连叹息。苏东坡深知弟弟的困境及其叹息的缘由，但明白过多的思虑也无济于事。生活还需继续，唯有勇往直前。他轻拍弟弟的肩膀，笑道：“子由，吃这样的饭，何必细嚼慢咽、细细品味？”说完，便哈哈大笑。
兄弟二人此行先一同前往苏辙的贬谪地雷州，之后苏东坡再前往儋州。或许是在患难中更显兄弟情深，或许彼此心照不宣：此次别离，不知何时再聚。因此，他们格外珍惜这段共处的时光。短短五六百里的路程，他们走走停停，竟耗时二十五天。
在这二十五天里，他们同吃同住同行，夜雨中对床而眠，追忆儿时欢乐；举杯对饮，感慨世事无常。多么希望时间能在这一刻停滞，让这份亲情的温暖再多一些、再久一些、再浓一些，足以抵御未来将面临的严寒酷暑、风霜雨雪。分别那天，苏东坡登上孤舟，向弟弟挥手告别。苏辙在岸边依依不舍地远眺，直到小舟消失在茫茫天际。此次一别，竟成兄弟二人的永诀。
从四月十九日自惠州启程，至七月二日抵达儋州，苏东坡的行程路线依次为：惠州→广州→新州→梧州→藤州→雷州→徐闻→琼州（海口）→儋州。全程2400公里，历时两个半月。
抵达儋州后，苏东坡不幸病倒。海南的生活条件极为恶劣，居所破败不堪，气候湿热难耐。用苏东坡自己的话说：食无肉，出无友，居无屋，病无医，冬无炭，夏无寒泉，堪称“六无之地”。
当地州官张中对苏轼的遭遇深表同情，背着朝廷为苏东坡及其子苏过安排了几间年久失修的破茅屋，一遇到下雨，四处漏雨，不得不抱着被子到处躲雨。“几间破茅草屋，一夕或三迁。风雨睡不知，黄叶满枕前……”苏东坡在诗中如日记般记录了当时的情景。张中见苏东坡父子境况凄惨，遂安排人员对房屋进行了修葺。然而，此事传至京城，章惇得知后竟然罢免了张中的职，派人将苏东坡逐出官舍。
从不向困难妥协的苏东坡，再次秉持自力更生精神，在城南桄榔林中搭建了三间小屋。那些常向苏东坡请教学问的学子、邻里、百姓，纷纷伸出援手，有钱出钱，有力出力，甚至曾被朝廷批评的张中也不顾一切前来相助。1098年，历时三个月，房屋终告落成。苏东坡欣喜之余，挥毫写下《桄榔庵铭》：“东坡居士谪于儋州，无地可居，偃息于桄榔林中，摘叶书铭，以记其处。”
桄榔庵虽不及中原宅院那般气派，却也别有一番风味。三间小屋错落有致，四周桄榔树环绕，绿叶婆娑，为这简陋的居所增添了几分生机。半生漂泊的经历，足迹遍布大江南北。但无论身在何处，苏东坡总有办法，将看似无趣的生活过得妙趣横生。政治上没有前途的人，要在生活中要努力的为自己闯开一条路。苏东坡很快从“四州环一岛，百洞蟠其中。我行西北隅，如度月半弓。登高望中原，但见积水空。此生当安归，四顾真途穷”的迷茫中走了出来。
苏东坡与儿子苏过每日在桄榔庵或吟诗作画，或与来访的学子、邻里谈笑风生，将这“六无之地”过得有滋有味。他深知，自己虽身处逆境，但精神不能垮，要以乐观的心态面对一切。苏东坡在《吾谪海南子由雷州被命即行了不相知至梧乃闻》一诗中写道：“莫嫌琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望。平生学道真实意，岂与穷达俱存亡。天其以我为箕子，要使此意留要荒。他年谁作舆地志，海南万里真吾乡。”从诗中可以看出，虽然身在天涯海角，但苏东坡依然保持着豁达乐观的态度，将自己比作古代的箕子，决心在这偏远之地传播文化。
绍圣四年（1097年）十一月，苏东坡在军使张中的陪同下，拜访了当地学子黎子云。在交谈中，有人提议为苏东坡建造一座学堂，以便他能在当地传播文化知识。苏东坡欣然同意，并与众人共同出资，在黎子云住所附近建起了这座“载酒堂”。“载酒堂”的名字源自《汉书?扬雄传》中“载酒肴从游学”的典故，寓意文人雅士聚集讲学的场所。苏东坡在《载酒堂二首》中写道：“子瞻谪海南，寄傲古儋州。儋人喜见之，载酒从之游。”生动地描绘了当时儋州学子带着酒食前来向他求学的情景。
载酒堂建成后，成为苏东坡在儋州传播中原文化的重要基地。他在这里“设帐授徒，敷扬文教”，不仅为当地读书人讲解儒家经典和诗文创作，还鼓励他们参加科举考试。
儋州物质匮乏，常常买不到墨。为了便于学生习作，苏东坡便自己动手制墨。一次在制作“松烟墨”时，不慎引发墨灶起火，险些将屋子烧毁。然而，他并未因此烦恼，反而自鸣得意，称自己制作的墨与唐代著名制墨工匠李庭珪所制的墨不相上下。
苏东坡积极鼓励当地学子勤奋学习，踊跃参加科举考试。其中，最为典型的例子是对姜唐佐的悉心培养。姜唐佐不仅是儋州历史上首位举人，更是苏东坡的得意门生。苏东坡激励姜唐佐外出应试，并在赠别诗中深情写道：“沧海何曾断地脉，白袍端合破天荒。”同时，他与姜唐佐约定：“子异日登科，当为子成此篇。”后来，姜唐佐果然在苏东坡北归后的第三年成功考中举人，实现了海南科举史上的“破天荒”突破。
除了姜唐佐，苏东坡还培养了符确等一批杰出学生。符确于宋徽宗大观三年（1109年）考中进士，成为海南历史上首位进士。苏东坡在儋州开办学堂、悉心培养人才，对儋州乃至整个海南的发展都产生了深远影响。《琼台志》记载：“宋苏文忠公南迁时，琼士仅得姜君弼、黎子云、王公辅、符林数人，而黎、王、符皆儋产。公于子云载酒问奇，尤加敬焉。昔杨子云论弃朱崖为捐之之力，否则介鳞易我衣裳，公不然之，盖有感于此也。阙后王霞举、符确辈继出，儋遂为名州矣。”正是在苏东的积极带动下，宋代以后海南人才辈出，逐渐发展成为全国知名的礼乐文化之乡。
苏东坡在海南期间，除了积极传播中原文化、兴办教育事业外，还深切关注当地的民生问题。他目睹大量荒地闲置无人开垦，百姓多依赖贸香为生，过着“朝射惊麏、夜逐猛豨”的艰辛生活，内心深感忧虑。为此，苏东坡创作了《和陶劝农六首》，劝勉百姓投身农业生产：“咨尔黎汉，均是一民。鄙夷不训，夫岂其真。怨愤劫质，寻戈相因。欺谩莫诉，曲自我人。”在诗中，苏东坡苦口婆心地劝说群众改变“不麦不稷”的现状，重视农耕，改进工具，发展水稻生产。他还亲自向农民传授先进的农业技术和生产经验，助力提升农作物的产量与质量。他在《和陶劝农六首》中写道：“春无遗勤，秋有厚冀。云举雨决，妇姑毕至。我良孝爱，袒跣何愧。百谷既登，家史作社。”以此鼓励农民勤勉耕作，坚信“有耕耘必有收获”。
苏东坡初到海南时，发现当地百姓饮水困难，便指导他们凿泉挖井，充分利用地下淡水资源。他耐心教化群众讲究卫生，指导勘察水脉，掘土打井，避免饮用沟渠浊水。苏东坡更是身体力行，在居住地亲自打井取水，留下了著名的“东坡泉”。
在儋州期间，苏东坡还广泛收集药方，为民治病，深得黎民爱戴。他不仅钻研医药知识，还向百姓传授简单有效的医疗方法，助其防治疾病。在《与程秀才三首》中，苏东坡曾描述儋州“病无药”的困境，但他并未气馁，而是积极寻求解决办法。他收集整理了大量民间药方，《苏沈良方》一书中多有记载，其中不乏适合南方气候和环境的治疗方法。
热爱美食的苏东坡，在海南见生蚝硕大肥美，就对生蚝这种美味进行了深入研究，并在文章中详细记录了生蚝的食用方法。他甚至担心这种美味的食物被其他人发现，从而分享他的美味。如果苏东坡生活在当代，必定也会被视为一位“吃货”。他在文章中写道：“乙卯冬至前二日，海蛮献蚝，剖之得数升肉，与浆入水，与酒并煮，食之甚美，未之有也。取其大者，炙热，正尔啖爵，又益煮者。每戒过子慎勿说，恐北方君子闻之，争欲为东坡所为，求谪海南，分我此美也。”
除此之外，苏东坡还积极探索养生之道。在《谪居三适三首》中，他详细记录了每日早起理发、午间窗边坐睡、夜晚睡前濯足的生活习惯。远离政坛的喧嚣，他的生活悠然自得，仿佛置身仙境。尽管生活艰辛，却也别有一番趣味。
在寓居儋州的三年多时间里，苏东坡创作了大量的诗歌、散文、书信等作品，这些作品不仅数量丰富，而且艺术水平极高，展现了苏东坡晚年成熟的艺术风格和深刻的思想内涵
此外，他还完成了对《论语》、《尚书》、《易经》三部儒家经典的注解工作。苏东坡在儋州依旧热衷于和陶诗。他不仅在形式上模仿陶渊明，更在精神内涵上与陶渊明达到了共鸣，体现了苏东坡晚年对人生和自然的深刻思考。
《儋耳山》是苏东坡初到儋州时创作的一首五言绝句，也是他在儋州唯一一首专门题咏山水的诗作：“突兀隘空虚，他山总不如。君看道傍石，尽是补天馀。”这首诗表面上是描写儋州的一座山岭（后被称为儋耳山或松林山），实际上是苏东坡借景抒情，以“女娲补天”的典故自喻，表达自己虽有才华却被朝廷弃置的忧愤之情。诗中的“道傍石”和“补天馀”，既描绘了儋耳山周围的自然景观，又暗喻了苏东坡自己被朝廷贬谪的遭遇。
《和陶拟古九首》是苏东坡在儋州创作的一组重要作品，其中第九首尤为著名：“黎山有幽子，形槁神独完。负薪入城市，笑我儒衣冠。生不闻诗书，岂知有孔颜。翛然独往来，荣辱未易关。日暮鸟兽散，家在孤云端。问答了不通，叹息指屡弹。似言君贵人，草莽栖龙鸾。遗我古贝布，海风今岁寒。”这首诗生动地描绘了一位黎族山民的形象，通过与这位山民的对比，苏东坡反思了自己被贬谪到草莽之地的命运。诗中“遗我古贝布，海风今岁寒”一句，表现了黎族山民对苏东坡的善意，也反映了苏东坡对当地人民质朴善良品质的赞赏。
《峻灵王庙碑》是苏东坡在即将离开儋州时创作的一篇碑文，文中他写道：“方壶蓬莱此别宫，峻灵独立秀且雄。为帝守宝甚严恭，庇荫嘉谷岁屡丰。”这篇碑文表面上是为儋州的峻灵王庙撰写的记文，实际上表达了苏东坡对海南这片土地的感激之情。他将海南比作传说中的海上仙山，赞美峻灵王为天帝看守宝物的忠诚，同时也表达了对海南人民的祝福。
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